iPhoneに直接データを入れることは現在の仕様ではできません(iPodはいけるのかな)。
GoodReaderとか使えばWi-Fi経由とかで外付けHDDみたいな使い方が可能です。
ではUSBケーブルつないだ状態で外付けHDDというかUSBメモリみたいな使い方がないかを調べてみました。
一番インタフェースが簡単で使いやすそうだったのは、私的にはiPhone Foldersというソフトでした。
[iPhoneFolders]
http://iphonefolders.com/
なんといってもエクスプローラ上から簡単に操作できるのがメリットです。
また、iPhone側は容量さえあけておけば、ソフトをインストールしておく必要がありません。
加えて、USBメモリで繋いでいるのでWi-Fiも要らないですし、速度も当然早いです。
逆に利用するWindowsマシン側にソフト入れないといけないというデメリットはありますが、十分価値あるソフトかと思います。